Fondata a Bologna il 20 novembre 1891, in forma di società anonima cooperativa per l'esercizio del ramo grandine, col nome di "Società di assicurazione La Reale". Nel corso del primo esercizio avviò l'attività di 29 agenzie dislocate nelle province emiliane. La prima sede sociale fu in via Pescherie Vecchie, ma si trasferì poco dopo in via Rizzoli, n. 8, e, dal marzo 1893, nei locali della Borsa, in via Ugo Bassi.
I fondatori, rappresentavano eminenti personalità del mondo agricolo bolognese: Francesco Cavazza, Francesco Isolani, Giuseppe Tanari, Francesco Montanari, Eugenio Bonvicini, Nerio Malvezzi de' Medici. La società si propose di realizzare condizioni di polizza liberali a tariffe che attenuassero il più possibile il carico economico di tale provvidenza. Le prime "campagne" grandine misero a dura prova la società (catastrofica l'annata 1895), tanto da spingerla verso un primo più amplio sviluppo territoriale. Nel 1904 la società spostò la sua sede nello stabile centrale di proprietà di piazza del Francia.
L'Assemblea generale straordinaria del 20 novembre 1909, ratificò l'accordo che la portava ad entrare a far parte del gruppo assicurativo fiorentino La Fondiaria. Con l'ingresso de La Fondiaria la società trasferì la sede sociale da Bologna a Firenze presso la sede sociale del gruppo. La società nel 1972 cessò la propria esistenza per incorporazione ne La Fondiaria incendio.
Con l'acquisizione di FondiariaSai da parte di UnipolSai, oggi, molta documentazione storica della Reale Grandine è patrimonio dell'Archivio Storico di CUBO ed è, per così dire, legittimamente tornata a Bologna.